iPad が発売から 1日で Jailbreak だそうです。
YouTube で公開された動画を見ると root 権限でアクセスされています。

iPad に搭載されている iPad OS 3.2（iPhone OS 3.2？）には、iPhone OS 3.1.3 で発見された Mobile Safari の exploit が残っており、Spirit Jailbreak for iPhone OS 3.1.3 をベースに iPad 3.2 に対応対応させたものらしいです。
動画のみで、まだ公開はされていませんが、iPad 3.2 に対応した Jailbreak ツールをそのうち公開するそうです。

iPad 3.2 Jailbreak On its Way – iPhone Heat

iPod Touch 1.1.x あたりで Jailbreak の甘い囁きに惹かれそうになりましたが、Apple 未公認の App が動くとしても手間や公認 App の OS 対応状況などを考えると。。。どうなの？と思い、やったことはないです。
でも、iPad を買ったら、それまで保つかわからない充電が怪しくなってきた iPod Touch で一回くらいは、やってみたいかも。