Windows XP から不正使用を防ぐ為、ライセンス認証を行う様になりました。
ライセンス認証を行うにはオンラインでの認証が可能で、5回くらいまでは新規購入した PC にインストールをした場合でも認証が出来ました。

先に書きますと、Window 8 のオンライン認証可能な回数は、不明です。

今回、パッケージの Windows 8 Pro アップグレード版を購入した。
まず、はじめにテストも兼ねて VirtualBox を使い、仮想環境へインストールしてオンライン認証を行いました。もちろん初回の認証なのでオンラインで可能でした。
次に、Macbook の Boot Camp 環境へインストールをしました。これが2回目です。
この2回目がオンライン認証が不可でした。Microsoft のサポートへ電話で認証を行なわなければなりませんでした。

電話での認証を行った際、認証回数は何回まで可能なのか？と聞いたところ「それは答えられない」という返答でした。
また、自分の場合は 2回目の認証が出来ませんしたが、必ずしもそうではないそうです。
これに加え、2回目の電話での認証を行った PC に再インストールを行った場合、再度、オンライン認証が可能なのか？もしくは、電話での認証が必要なのか？と聞いたところ「オンライン認証が可能かもしれないが、電話での認証が必要になるかもしれない」という、曖昧な答えでした。

という事で、回数は全くわかりません。

試しに、Boot Camp 環境へ Windows 8 を再インストールしたら、これはオンライン認証が通りました。